Il Bravio delle botti è la manifestazione che si svolge a Montepulciano l’ultima domenica di agosto.
È un palio fra le 8 contrade della città, che rappresentate da 2 spingitori ognuna, gareggiano percorrendo un percorso prestabilito di 2 chilometri per portare al traguardo in meno tempo possibile una botte di 80 kg. Il premio al rione vincitore è appunto il Bravio dal latino Bravium che sta a significare premio, rappresentato da un panno dipinto.

Risale alla fine del XIV questa tradizione, ma allora era effettuata con una corsa dei cavalli che poi fu sospesa per motivi di ordine pubblico. Riproposta nella forma attuale solo nel 1974 da Don Marcello del Balio, rappresenta senza dubbio un mezzo di promozione di questo territori e dei suoi prodotti. Il Bravio si svolge in onore del Santo Patrono della città, San Giovanni Decollato, e dura complessivamente 8 giorni e le contrade partecipanti sono :
Cagnano, Collazzi, Le Coste, Gracciano, Poggiolo, San Donato, Talosa e Voltaia.
Altri appuntanenti interessanti nell’estate di Montepulcianono sono:
Il Cantiere Internazionale d’Arte di Montepulciano è la manifestazione di Opere liriche, spettacoli teatrali, concerti sinfonici, balletti che si svolge nel periodo di luglio ed agosto.
La Rappresentazione del Bruscello Poliziano va in scena a metà agosto